Welche Aussagen lassen sich über M/I-Effekt ableiten???

  • Hallo!


    Beziehen tut sich die gen. Frage auf: Benzol, Toluol, Phenol, Nitrobenzol usw.!!!


    Ich weiss bei allen wie sie aussehen und welche Summenformel sie haben, doch kann mir bitte jemand (sehr gerne auch anhand von Grafiken) verdeutlichen welche Auswirkungen die M bzw. I Effekte jeweils haben?


    Ist es immer das selbe (d.h.s dass die bestimmten Gruppen (-OH, -No2 oder -ch3) eine wiederum ebenfalls bestimmte Auswirkung besitzten?) oder unterscheiden die sich jeweils?
    Was und womit wiederum hat dann der Ring für eine Rolle etc....


    Also was zieht oder schiebt wohin? Wieso tut es das, was passiert.... bitte um Hilfe!


    Vielen Dank!

  • Grundsätzlich besitzt jede Gruppe bzw. jedes Substitutionsatom einen M- und einen I-Effekt. Meist wird aber nur der Effekt beachtet der (stark) überwiegt.


    Außerdem unterscheidet man zwischen +I-Effekt und -M-Effekt.
    Außerdem unterscheidet man zwischen +M-Effekt und -M-Effekt .


    +I-Effekt
    Elektronegativität des Substitutionsatom ist größer als das des Kohlenstoffes --> induzierte Ladungsverschiebung (Elektronendichte) zum C-Atom mit dem Fremdatom hin


    -I-Effekt
    Wirkt entgegengesetzt zum +I-Effekt


    Substituenten wie CH3, Metall-Atome, O wirken elektronenschiebend (Elektronen-Donatoren, +I-Effekt), solche wie Cl, OH, NH2, NR+3, NO2 elektronenziehend (Elektronen-Akzeptoren, I-Effekt).


    Beim M-Effekt wird die Eigenschaft ausgedrückt, daß sich in dem Benzoiden System mesomere Grenzstrukturen ausbilden können. Das ist unabhängig von der Elektronegativität.
    Für weitere Erklärung verweis ich erstma an die Links.



    Links
    http://www.chemieplanet.de/reaktionen/mesomeri.htm
    http://www.chempage.de/theorie/induktiv.htm


    http://www.hamm-chemie.de/j11/j11ab/05.pdf


    http://www.pharmaschaft.de/scripte/MesomererEffekt.pdf
    http://pro122lin.chemie.hu-ber…logie/folien/m-effekt.pdf



    Ich könnte noch viele weiter posten, aber ich denke die reichen. Wenn noch fragen sind, einfach fragen

  • Danke, ich bin so ziemlich alle Links durchgegangen - Jedoch besteht nach wie vor meine Frage: Wie sieht es von der Chemie her bzw. von der Grapischen Darstellung aus???


    Wenn nun ein +I/-I/+M/-M - Effekt aus den (teilweise in den Links genannten Gründen) auftritt, was passiert GANZ KONKRET??? Verlagert isch ein Elektron zum C wenns ein schiebender ist? Oder geht er vom C raus, wenns ein ziehender ist?


    Ich meine, kannst du es mir z.B. am Phenol wirklich mit Zeichnungen zeigen (im 1. Schritt das normale Phenol, im 2. die Verlagerung usw...)...


    Das wäre super!



    Danke und Gruß!

  • Ich denke mal du weißt wie Phenol aussieht.
    Phenol hat eine funtkionelle Gruppe, und zwar eine -OH Gruppe. Diese ruft einen -I-Effekt hervor, da die Elektronegativität von Sauerstoff höher ist als die des Kohlenstoffs. Das bedeutet, das die -OH-Gruppe von dem Kohlenstoff-Atom, an dem sie "dran hängt" Elektronen anzieht.


    Wie "hängt" eigentlich die -OH-Gruppe am C-Atom? Na, über eine Elektronenpaarbindung. Das heißt, ein Elektron vom Kohlenstoff-Atom ist eine gewisse Zeit beim Sauerstoff, und "danach" ist ein Elektron vom Sauerstoff eine Zeit lang beim Kohlenstoff. Normalerweise sollten diese Zeiten ungefähr gleich lang sein, damit alles neutral bleibt. (Wenn das e- vom C beim O ist, dann hat O ein e- mehr und ist somit negativ geladen und C hat ein e- weniger und ist positiv geladen.)


    Nun ist es so, das die Atome auf Grund ihres Aufbaus (Menge an p+, e-, Größe, Atomradien, etc.) eine unterschiedliche Wirkung auf die e- haben. O hat eine höhere Elektronennegativität als C, was heißt, das O die Elektronen stärker anzieht. Das bedeutet, das das e- vom C eben dann länger beim O bleibt. Dadurch ist O und damit die OH-Gruppe länger negativ geladen.


    Ganz einfach, kann man sagen, das das e- zum O rüber wandert. (Korrekt wird das über die Energieniveauschemas erklärt, was aber denke ich, hier zu weit gehen würde)


    -I --> Elektronenzug --> OH-Gruppe zieht vom C e- raus
    +I --> Elektronenschub --> Li-Gruppe "schiebt" e- zum C hin
    (eigentlich C zieht von Li-Gruppe e- raus; die Effekte werden aber immer von der funktionellen Gruppe aus betrachtet)


    Zeichnen? Das einfachste ist, du nimmst deine Phenoldarstellung in Elektronenschreibweise und malst anstelle des Strichs zur -OH-Gruppe einen Keil, dessen breite Seite zur -OH-Gruppe zeigt.

  • 1. OK - Danke, hier ist es nun klar.
    2. Das Zeichen brauch ich nich, ich hatte es mir nur "für mich" gewünscht um erkennen zu können was schrittweise vorgeht.


    3. Was ist nun mit einem komplexeren Stoff, wie etwa Nitrobenzol (andere funkt. Gruppe) oder auch 1,2 - Dihydroxibenzol (zwei Hydroxilgruppen)...
    Hier gibt es doch so etwas wie mehere Zustände bzw. Schritte bis zum Endeergebnis, oder??




    Danke nochmals!

  • .. noch ein Nachtrag zum Phenol, dadurch, dass das e- vom O "mehr angezogen wird (-I)", passier etwas mit dem H das dranhängt? Ist es leichter abzugeben? WIrd Phenol daruch reaktionsfreudiger?


    Bitte noch kurz klären. Danke - die vorherigen Darstellungen waren wirklich sehr gut bzw. leicht zu verstehen (genau wie ich es wollte :) ).

  • Richtig! Dadurch kann beim Phenol das H der OH-Gruppe leicher abgeben werden. Phenol tritt deswegen als eine schwache Säure auf (H+ Ion --> im Wasser gelöst -->H3O+)


    Na Nitrobenzol ist Benzol mit einer NO2-Gruppe. Die NO2-Gruppe ruft in Bezug auf das C-Atom auch einen -I-Effekt hervor. Ist also sehr ähnlich dem Phenol. (Vom Effekt her.)
    Nitrobenzol ist sehr reaktionsfreudig und hochgiftig.


    1,2-Dihydroxybenzol, auch Brenzcatechin genannt, hat 2 OH-Gruppen sehr dicht beeinander. Da beide eine Elektronensogwirkung auf ihre jeweiligen C-Atome haben, ist es auch sehr Reaktionsstark.


    Für den I/M-Effekt brauchst du nur immer die funktionellen Gruppen betrachten. Ist erstmal egal wieviele es sind.
    Allerdings kann ich dir nicht sagen, wie es mit der Reaktionsfreudigkeit bei diesen Molekülen im Allgemeinen aussieht. Das hängt sehr stark davon ab, wie weit die funktionellen Gruppen aus einander sind.


    z.B. ist
    1,3-Dihydroxybenzol (=Resorcin) reaktionsärmer als
    1,4-Dihydroxybenzol (=Hydrochinon) und
    1,2-Dihydroxybenzol


    alle 3 sind aber wieder für den Menschen und Tieren schädlich (Resorcin besonders, aber keine Ahnung warum)


    [SIZE=1](Edit: Rechtschreibkorrektur) [/SIZE]

  • ok, dann ist dies nun klar. Und, Phenol ist also eine schwache Säure weil das H+ leicht zu einem H3O+ reagiert, ja?



    Und bei 1,2-Dihydroxybenzol passiert genau das selbe, nur es werden 2 mal H+ abgegeben, oder unterscheidet isch das doch irgendwie? Wäre dieses also eine schwächere oder stärkere Säure?




    Danke!

  • Zitat

    und noch etwas... bei 1,2/1,3/1,4-Dihydroxibenzol... Welches davon ist die stärkste Säure bzw. hat den niedrigsten ph-Wert??? Und smoit welches gibt das H+ leichter ab? Kann man das sagen, anhand der Positionen?


    also Säuren sind das alle nicht, sie wirken nur teilweise wie eine Säure.
    In welchen Zusammenhang das mit der Position steht, weiß ich ehrlich gesagt auch nicht.


    Zitat

    Und noch eine letzte Frage zum M-Effekt... dieser tritt nur auf bei konjugierten Bindungen, richtig? Oder trifft dies auch beim I-Effekt zu. Wenn ja, gibt es irgendeinen Unterschied???


    -->M-Effekt nur bei konjugierten Bindungen und "freien" Elektronen(paaren) oder unbesetzten Schalen auf.
    -->I-Effekt ist das Ergbnis unterschiedlicher Elektronennegativitäten.


    Zitat

    ok, dann ist dies nun klar. Und, Phenol ist also eine schwache Säure weil das H+ leicht zu einem H3O+ reagiert, ja?


    jo, H+ im Wasser gelöst tritt immer als H3O auf, nie alleine (in der Realität; zum Veranschaulichen steht in Reaktionsgleichungen meistens H+)


    Zitat

    Und bei 1,2-Dihydroxybenzol passiert genau das selbe, nur es werden 2 mal H+ abgegeben, oder unterscheidet isch das doch irgendwie? Wäre dieses also eine schwächere oder stärkere Säure?


    keine Ahnung, aber
    kannst dir ja mal die Seite
    http://www.omikron-online.de/cyberchem/cheminfo/dihybenz.htm anschauen

  • Also 1,2/1,3/1,4-Dihydroxibenzol sind keine Säuren im herkömmlichen sinn, sie bewirklen nur eine Säure ähnliche Raktion. Der Grund dafür liegt in der leichteren Abgabe des Wasserstoffkerns (H+, ein Positon). Dieses H+ reagiert dann mit einem wassermolekül zu einen Hydoniumion (H3O+), an dem man ja saure Lösungen fest macht.
    Die leichtere Abgabe wird durch den -I-Effekt bewirkt. Durch ihn verändern sich die Radien der Atom bzw. Molekülorbitale, die Folge ist u.a. eine schwächere Bindung des H+ an den Sauerstoff.