Eigenschaften von Dihydroxylbenzol im Vergleich

    Hallo!


    Wie das Thema bereits ankündigt, würde ich gerne auf die Dihydroxylbenzole (1,2/1,3/1,4) eingehen. Es geht mi um ihre pH-Werte und Silberspiegelprobe auswertungen.


    Hiernach hat 1,2 einen PH wert von 4 / 1,4 - 5 und 1, ebenso 5.
    Bei der Sbsp. dagegen hat 1,2 einen Wert 2, 1,3 - 1 (fällt aber aus der Reihe zu Komplex) und 1,4 - 3.. wobei der Wert "3" heist am wenigsten reagiert....


    Wer kann mir nun die Zusammenhänge erklären?
    Mir ist klar was der ph-Wert und die Sbspr. aussagen (über eine kurz-zusammenfassung wäre ich dennoch dankbar), aber wie sieht es chemisch begründet aus?
    Der I/M- Effekt kommt ins spiel und wirkt sich irgendwie mehr oder weniger aus, richtig?


    Danke vielemals!!


    Gruß!

    puh, da stößt du an die Grenzen meines "Chemiewissens für den Hausgebrauch".


    Warum der pH-Wert sinkt kann ich dir derzeit nicht sagen. Mir ist auch noch nicht ganz klar wo da Hydroniumionen entstehen sollen.


    Soweit ich weiss gibt es keine I/M- Effekt. Es gibt einen I-Effekt (Induktionseffekt) und einen M-Effekt (Mesomerieeffekt). Beide sollten unabhängig von einenander sein. Natürlich können beide an einer Reaktion beteiligt sein.


    Der I-Effekt ist die Bezeichnung für die von den Substituenten organischer Moleküle aufgrund ihrer Elektronegativitäten in den C-Atomen der Grundgerüste induzierten Ladungsverschiebungen, die die Reaktivität der Moleküle verändern.


    Der M-Effekt bezeichnet den Effekt den bereits vorhandene Substituenten dadurch ausüben, dass sie nichtbindende Elektronenpaare in den Kern einschieben oder solche aus dem Kern abziehen. Die Folge ist eine Elektronendichteveränderungen und andere Mesomerie- oder Resonanzstrukturen.


    Das beides spielt bei der Reaktion und der späteren Umstrukturierung der Dihydroxybenzol-Moleküle eine Rolle.


    In wie weit das nun mit dem (sauren) pH-Wert zusammenhängt kann ich dir leider nicht sagen.

    HAst du noch irgendwelche Anhaltspunkte?


    Die Hydroniumionen bzw. H+-Ionen kommen schonmal von den Dihydroxybenzolen. Allerdings reagieren die erst mit den Hydroniumionen (die im Versuch mit Ammoniak entstehen) in der Lösung.
    Wie gesagt die Menge der Umwandlungen kann ich dir nicht erklären. Irgendeinstoff muss die Gleichgewichtsreaktion, die übrigens pH-abhängig ist, beeinflußen

    Nein, leider nicht... nur eben, dass uns diese Ergebnisse vorgelegt wurden und nun die Frage war "Wie erklären Sie sich das?". Wissen tu ich lediglich, dass der I-Effekt bei 1,2 stärker war als bei 1,4.. was mir das un bringt weiss nur der liebe Gott....


    bei der sbspr. gab es ja die Natriumcarbo´nat lsg. (NaCo3).....


    weiterhin weiss ich, dass 1,4 die H+ leichter abgibt, auch hier wieder weiss lediglich der liebe gott wieso und was das bringt....


    weißt du mehr?


    Danke.

    Naja das 1,4 die H+-Ionen leichter abgeben muss erkennt man aus dem niedriegerem pH-Wert. Die Ursache dafür muss am schwächeren I-Effekt von 1,4 gegenüber 1,2 liegen.
    Nur üben -OH Gruppen eigentlich einen -I-Effekt aus.


    ERKLÄRUNG:
    Ein -I-Effekt bezeichnet einen Elektronenzug von dem Kohlenstoff weg auf die benachbarte funktionelle Gruppe.

    Ein +I-Effekt übt einen Elektronenschub von einer benachbarten funktionellen Gruppe auf den Kohlenstoff aus.


    Das der effekt bei 1,2 anders ist als bei 1,4 hat mit der räumlichen Trennung der beteiligten KohlenStoffatome im Benzol ring und der damit beinflußten Elektronendichte der delokalisierten Elektronen in den jeweiligen Regionen des Benzolring zu tun.


    Allerdings kann ich keinen logischen zusammenhang zwischen dem -I-Effekt und der Bindung zwischen Sauerstoff und Wasserstoffatom erkennen.


    Es kann höchstens sein, dass der stärker ausgeübte -I-Effekt , die Polarisierung der O-H-Bindung erhöht und damit die Abspaltung des Protons erleichtert.


    --> Struktur
    [Blockierte Grafik: http://www.omikron-online.de/cyberchem/cheminfo/gif/dihybenz.gif]

    Wasserstoffatome, die an ein elektronegativeres Atom gebunden sind, sind als H+ leichter abspaltbar. Dies beruht auf der stark polarisierten Bindung zwischen H-Atom und elektronegativerem Atom. Das ist klar oder?


    Ähnlich ist es bei deiner Reaktion.
    Die Hydrohinon ist saurer als die Brentzcatechen, weil durch den stärkeren -I-Effekt die O-H-Bindungen stärker polarisiert werden als Brentzcatechen.


    [Edit] Der +M-Effekt und die unterschiedlich starke Störung der Grenzstrukturen im aromatischen Ring spielt dabei auch eine Rolle


    So wie ich das sehe bewikrt die OH-Gruppe einen -I-Effekt und einen +M-Effekt.
    Wobei +M > -I --> Substituent erster Ordnung


    Aber weiter komm ich auch nicht. :(


    eventuell hilft dir das weiter
    http://www.chemie.uni-konstanz.de/www/german/arb/OC_II.pdf (sehr viel Text)



    P.S. Ist das Chemie LK-Stoff?