Fehler in der Nomenklatur

    Hi,


    habe heute meine Chemie Klausur zurück bekommen. Die Klausur wird aufgrund eines sehr schlechten Ergebnisses von allen Mittwoch neugeschrieben. Bin nun mal Stück für Stück meine Fehler durchgegangen, allerdings verstehe ich manche meiner Fehler in der Nomenklatur nicht. Und zwar :


    Aufgabe :


    Benennen Sie die in Material 1 in der Struktur- und Halbstruktur dargestellten organischen Substanzen nach der IUPAC-Nomenklatur.



    Habe ich soweit alle richtig, bis auf dieses Molekül :


    [Blockierte Grafik: http://img183.imageshack.us/img183/15/1euo5.gif]


    In meinen Augen ist das ein 2,4,5-trimethylhexan ... wurde mir aber als falsch angestrichen.
    Angeblich richtige Antwort : 2,3,5-trimethylhexan ...


    Aber warum? Meiner meinung nach ist der Methylrest an Nummer 4 ... oder muss ich von links zählen? Und wenn ja, warum?



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    Ausserdem sollten wir das Molekül Propan-1,2-diol zeichnen ...


    Habe es so gezeichnet :


    [Blockierte Grafik: http://img183.imageshack.us/img183/2794/21yh2.gif]


    Richtig wäre angeblich gewesen :


    [Blockierte Grafik: http://img183.imageshack.us/img183/9383/21rui0.gif]



    Meine Frage : Warum kommt hier die zweite OH Gruppe (nennt man das Alkoholrest?) auch an das zweite C-Atom? Wenn doch im Namen ...1,2... steht ... was bedeutet dann die 1?




    Hoffe mir kann das schnell jemand erklären ... wäre lieb ...


    Gruß Sarah


    mhh ist ein bisschen Krümelkackerei find ich. Also an sich benennt man ja immer die längste Kett und dann nummeriert man immer von der Seite, an der der erste "Seitenarm" liegt. In dem Fall ist es links wie rechts. Ich bin mir nicht ganz sicher wie es dann weitergeht. Fakt ist aber, dass "die Summe der Positionsziffern aller anderen Substituenten möglichst klein" werden sollte. In dem Fall hätte deine Lehrerin Recht. Wenn sie es nie richtig erwähnt hat ist es bisschen fies von ihr wenn sie dafür keine Punkte gibt. Falsch ist die Nomenklatur in meinen Augen jedenfalls nicht.



    Also das sieht nach einer Falschkorrektur aus. Deines ist richtig, dafür finden sich auch diverse beweise im Netz.


    Die untere Substanz ist Propan-2,2-diol


    Hier noch ein schöens PDF, dass die Prioritäten angebt nach der benannt werden soll.


    http://www.cup.uni-muenchen.de…/Nomenklatur%20Regeln.pdf


    http://liqcryst.chemie.uni-hamburg.de/oc1/Nomenklatur.PDF

    Mal ein Einwand von mir:
    Die erst Aufgabe ist zwar fies, aber richtig. Es kann nur 2,3,5-trimethylhexan... sein (2,4,5-trimethylhexan... ist falsch), denn es wird in diesem Fall einfach von rechts begonnen. Das Molekül lässt sich einfach drehen, dann würde quasi der rechte Teil einfach auf der linken Seite sein. Die Abbildung ist also einfach nur spiegelverkehrt und daher die Bezeichung eindeutig.

    Ja aber nur weil die Summe der Positionsziffern aller anderen Substituenten möglichst klein sein soll. die Andere nomenklatur gleich als falsch zu sehen ist meiner Meinung nach zu hart. Auch wenn der lehrkörper nur seine Variante zuläßt